В 1687 г. 100-тысячное войско Голицына собралось на берегах р. Мерлы (север Харьковской области). Обоз составлял 20000 повозок без учета артиллерии В начале мая, мимо Полтавы через pp. Коломак, Орель, Самару войско двинулось па юг, к Конским Водам. Голицын доносил, что идет на Крым "с великим поспешением". При этом за семь недель было пройдено не более 300 верст (до Конских Вод). 13 июня выяснилось, что впереди горит степь. За два последующих дня удалось продвинуться не более чем на 12 верст. Степь выгорела, воды не было, что привело и людей, и тягловых животных в крайнее изнурение. Сразу появилось много больных. Внезапно прошедший ливень спас войско от жажды, но превратил высохшую р. Янчокрак и прилегающие степи в болото. По специально выстроенным мостам армия переправилась через реку и продвинулась вперед, в надежде, что прошедший дождь освежит выгоревшую степь и появятся корма для конницы. На р. Карачекрак, откуда до Крыма оставалось еще 200 верст по безводной выжженной степи, военный совет из-за полного изнуренья тягловых животных и окончания запасов провианта принял решение о возвращении. 21 июля армия достигла района Полтавы, потеряв от болезней около 40 тыс. человек.

Наученный горьким опытом Голицын предпринял второй поход в Крым ранней весной, чтобы не иметь недостатка в воде и траве и не бояться степных пожаров. Войска собрались к февралю 1689 г. в числе 112 тыс. чел. Поход начался в конце февраля. В марте Голицын сообщал о замедленности движения из-за великой стужи и снега. Внезапная оттепель привела к сильнейшему разливу малых рек и их притоков: через pp. Вореслу и Мерлу переправились с большим трудом. Особо сложной была переправа через Орель. Здесь пришлось строить мосты и гати протяженностью на две версты и более. 24 апреля в крепости в устье р. Орели войска запаслись провиантом на два месяца. Далее шли вдоль Днепра до р. Каирка (в 30 км выше Каховки), откуда 13 мая повернули на восток в степи, к Перекопу. За 5 дней армия достигла Перекопа, останавливаясь по пуги в Зеленом Поде, Черной Долине и на р. Каланчак. На стоянках в избытке была вода, трава и топливо. У Перекопа армия столкнулась с полным отсутствием воды и травы. Войска быстро пришли в изнурение. Голицын вступил в переговоры с татарами, однако состояние армии заставило его, не дожидаясь результатов, начать отступление. На обратном пути в местах прежних стоянок не нашли ничего: запасы травы и воды были исчерпаны по пути в Крым. Возвращение сопровождалось постоянными нападениями татар и сильной жарой. Вплоть до р. Каирки татары жгли степь. Лошади и волы падали от бескормицы. Весьма значительными были потери и в людях. Поход завершился 27 июня на р. Мерла.