Весной 1242 г. из Дерпта был выслан на разведку отряд рыцарей. Он столкнулся с разведывательным отрядом русских войск и разбил его. Легкая победа окрылила ливонцев, было принято решение дать решающий бой, в котором рыцари явно одержат победу. Ливонцы во главе с самим магистром ордена и союзные войска выступили из Дерпта. Главная часть войск состояла из закованных в броню рыцарей, которых было сравнительно немного - около 150 человек. Однако на каждого из них приходилось по два десятка слуг и оруженосцев, также было еще 400 или 500 других, более легких, воинов. По расчетам Л. Н. Гумилева, войско немецких рыцарей насчитывало 10-12 тысяч человек, а новгородское - 15-17 тысяч.

Битва на Чудском озере, вошедшая в историю как «Ледовое побоище», началась утром 5 апреля 1242 г. На рассвете рыцари построились «клином», или «свиньей». В сверкающих в лучах рассвета латах, с длинными мечами, они казались непобедимыми. Александр выстроил новгородское войско, выдвинув вперед отряд стрелков, который мужественно принял на себя первый удар. Судя по летописям, в тылу отряда находился обрывистый берег озера, а оставшаяся, большая, часть войска укрылась в засаде на флангах. Выбранная Александром Невским позиция была очень выгодна, поскольку немцам предстояло наступать по открытому льду и они были видны как на ладони, в то время как им было невозможно установить численность и расположение войск противника.

Выставив длинные копья, немцы атаковали центр дружины, однако, разогнав стрелков, наткнулись на обрыв. Мало-Подвижные из-за тяжелых доспехов рыцари не смогли быстро сменить строй, а в это время с флангов на «клин» бросились резервные отряды. Немецкое войско было взято в «клещи», а дружина Александра ударила в тыл рыцарям. Ливонцы были окружены. Пешие русские воины запасли специальные копья с крючками, стаскивали рыцарей с коней; другие длинными ножами ранили коней, после чего рыцари становились легкой добычей. Лед под тяжестью сбившихся в плотную толпу рыцарей в тяжелых доспехах стал трещать. Некоторые пытались вырваться из окружения и бежать, но многие утонули. Новгородцы преследовали беглецов по льду Чудского озера до противоположного берега. Немецкие рыцари потерпели сокрушительное поражение.

«Ледовое побоище» стало первым случаем в истории войн, когда закованная в латы и отлично вооруженная рыцарская конница была разбита войском, состоявшим в основном из пехоты. Значение победы русских войск трудно переоценить. Движение западных захватчиков на Русь было остановлено. Ливонский орден попросил мира, и мир был заключен на условиях, продиктованных русскими. Послы ордена торжественно отреклись от всех претензий на русские земли, которые ранее были временно захвачены ливонцами. Западная граница, установленная после перемирия с Ливонским орденом, продержалась несколько столетий.

Однако совсем рядом с этой границей оставался сильный Тевтонский орден, который и продолжал политику захвата славянских земель. В XIV в. орден стремился распространить свою власть на земли Великого княжества Литовского, особенно тевтонцев привлекали земли современной Белоруссии. Литва была вынуждена постоянно отбиваться от набегов рыцарей, и лишь Кревская уния и брак князя Ягай-ла с Ядвигой немного сняли напряженность и дали возможность Польше и Литве подготовиться к серьезной войне с рыцарями. Конфликт обострился из-за земель жемойтов, которые неоднократно присоединялись к владениям Ливонии, но жители которых не желали подчиняться немцам и регулярно поднимали восстания. Теперь Литва хотела вернуть эти территории под свою власть.

6 августа 1409 г. Великий магистр тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген объявил войну Великому княжеству Литовскому и Польскому королевству. Сразу после этого войска тевтонцев пересекли границу и захватили несколько польских и литовских укреплений. Польский король Ягайло и литовский князь Витовт объявили всеобщее ополчение и в 1409 г. захватили крепость Быдгощ. Обе стороны действовали не слишком решительно и вскоре провели переговоры о мире. Перемирие оказалось недолгим, в конце 1409 г. началась подготовка к новой войне, которая должна была наконец разрешить территориальный вопрос. Магистр ордена Ульрих призвал на помощь союзников - императора Священной Римской империи и короля Венгрии Сигизмунда. Предчувствуя богатую добычу, на зов магистра собрались и иностранные наемники. Таким образом, к началу 1410 г. численность орденских войск составляла примерно 60 тысяч воинов. В бою они размещались в четыре линии. В первой, как правило, находились самые опытные и хорошо снаряженные рыцари.