Витовт был правителем Великого княжества Литовского (часто называемого ВКЛ по первым буквам названия) в течении почти сорока лет. Период его правления стал эпохой наибольшего возвышения Литвы, а сам Витовт ещё при жизни получил прозвище "Великий". Известен также Витовт своим нетипичным отношением к смене религии: будучи в детстве и юности язычником, он в зрелых годах трижды принимал крещение - дважды по католическому обряду и однажды по православному.

Родился Витовт около 1350-го года в семье литовского князя Кейстута, который правил ВКЛ совместно со своим братом Ольгердом. Уже в юности Витовт показал себя храбрым воином и способным полководцем. После смерти Ольгерда в 1377 г. Кейстут и Витовт признали великим князем Литовским Ягайлу Ольгердовича, но опасался влияния дяди и заключил союз со злейшим врагом Кейстута - Тевтонским орденом. Узнавший об этом Кейстут начал войну против племянника, но после нескольких дней войны был предательски захвачен в плен, где и скончался. По одним данным Кейстут повесился, по другим - был удавлен по приказу Ягайлы. Витовт, также попавший в плен, сумел бежать обменявшись одеждами то ли со своей женой, то ли с её служанкой.

После того, как Ягайло перешёл в католичество и, женившись на польской королеве, стал королём Польши Владиславом II, Витовт выступил против заключения унии между Польшей и Литвой. При этом он опирался на русских бояр ВКЛ, которые стояли за сохранение православия на территории Великого княжества Литовского. Это привело к новому витку междоусобиц в Литве, которые закончились соглашением согласно которому Владислав II Ягелло признал Витовта великим князем Литовским.

В качестве великого князя Витовт стремился установить контроль над распадающейся Золотой ордой, что привело его к военному столкновению с ордынцами. Однако, битва на реке Ворскле (1399 г.) закончилась решительным поражением положившим конец экспансии Витовта на юго-восток. Битва на Ворскле оказала негативное влияние на положение ВКЛ: Литва была вынуждена признать сюзеренитет Польши, а власть Витовта в Литве не могла быть передана по наследству.

Представляется, что главным делом Витовта стала так называемая "Великая война" Польши и ВКЛ против Тевтонского ордена в 1409-1411 г. Тевтонские рыцари к началу XIV века набрали серьезную военно-политическую силу и угрожали независимости обоих государств. Это вынудило Ягайло и Витовта забыть на время былые распри и объединиться в борьбе против ордена. В июле 1410 г. объединённое польско-литовское войско под фактическим командованием Витовта нанесло тяжелейшее поражение тевтонским рыцарем в битве при Грюнвальде. Важнейшую роль в битве сыграли смоленские полки, своей стойкостью сумевшие остановить натиск рыцарей. Однако, вскоре Витовт и Владислав Ягелло переругались и не смогли добить лежавший на лопатках орден.

После этого Витовт основным направлением политик Витовта было собирание русских земель. К возвращённому в 1404 г. Смоленску Витовт добавил ещё ряд земель бывшей Киевской Руси. Свою единственную дочь он выдал за великого князя Московского Василия I, который на смертном одре назначил Витовта регентом при своём малолетнем сыне. К концу 1420-хх гг. Витовту удалось превратить тверских и рязанских князей в своих вассалов. После этого в 1429 г. Витовт на съезде в Луцке ряда европейских правителей и послов большинства стран Восточной Европы был предложен императором Священной Римской империи в качестве короля Литвы. Ягайло согласился с этим, но затем под давлением польской знати был вынужден взять своё согласие назад. Тем не менее, Витовт продолжил подготовку к коронации. Однако, кролём великому князю Литовскому стать не удалось - делегация императора с коронами для Витовта и его жены была перехвачена польской шляхтой и разочарованный Витовт вскоре скончался (1430 г.) в возрасте около 80 лет.