В 60-х годах XV в. в Кирилло-Белозерском монастыре (основные- владения которого располагались в пределах Белозерского удела князя Михаила Андреевича) вспыхнул острый конфликт, в котором оказались замешаны видные политические и церковные деятели тогдашней Руси. Наиболее подробно фактическую сторону этого конфликта изложил в 1478/79 г. дьяк верейского и белозерского князя Михаила Андреевича Иван Ципля: «. . .поставил было Трифон архиепископ (ростовский. — Г. С.) в Кирилов монастырь игумена Филофея, брата своего родново, а без ведома и без веленья государя моего князь Михайла Андреевича. И государь мой, князь Михайло Андреевичь того игумена Филофеа велел поимати и оковати, да и монастырь велел у него отняти, а игуменити ему не велел; и учинил, господине, государь мой князь Михайло в Кирилове монастире игумена Касьяна, по челобитью и по прошению всеа братьи старцов Кирилова монастыря; тол ко, господине, велел игумену Касьяну у архиепископа благословение взять; и судил его государь мой князь Михайло, опричь духовных дел, а в духовных, господине, делех игумена ведает архиепископ».

Из рассказа Ивана Ципли заключаем, что острый церковно - политический конфликт, имевший место в Кирилло-Белозерском монастыре, произошел при игумене Трифоне, т. е. в мае 1461 — августе 1467г. Уточнить время этого конфликта в указанных хронологических рамках попытался Н. К. Никольский. В одной из рукописей он обнаружил явно неточное известие, будто Кассиан игуменствовал в Кирилло-Белозерском монастыре 22 года, затем его на один год сменил Филофей, после чего Кассиан еще на пять лет стал кирилловским настоятелем. Кассиан стал кирилловским настоятелем 11 апреля 1448 г., и если верить упомянутой рукописи, то выходит, что Кассиан был настоятелем в 1448—1470 и в 1471—1476 гг., а Филофей — в 1470—1471 гг. Но это — явно искаженная хронология, ибо в 1471—1576 гг. кирилловскими игуменами были Игнатий и Нифонт, а вовсе не Кассиан. Стремясь обойти указанное противоречие, Никольский высказывает предположение, что 22 года обозначали общий срок игуменства Касеиана в Кирилловом монастыре (включая его первое и второе игуменства), а пять лет — срок его второго игуменства — 1466—1471 гг. В таком случае, заключает Никольский, игуменство Филофея, которое разрывало на две части 22-летнее игуменство Кассиана, следует датировать 1465—1466 гг. Эти соображения Никольского в целом принимал И. А. Голубцов.