На мой взгляд, соображения Никольского, принятые Голубцовым, очень условны, так как основаны на произвольной интерпретации явно ошибочного известия. Чтобы датировать игуменство Филофея точнее, следует обратиться к актам Кирилло - Белозерского монастыря. Иван III подтвердил на имя Филофея грамоту Василия Темного Кирилло-Белозерскому монастырю на (право беспошлинной торговли в великокняжеском домене: «По отца своего грамоте великого князя, князь велики Иван пожаловал кирилловского игумена Филофеа з братьею. А подписал Феодор дьяк» Сохранились еще две грамоты, в которых упомянут игумен Филофей, — его купчая у А. Г. Никитиных на ночь (место рыбной ловли) на р. Шексне и жалованная грамота Михаила Верейского игумену Филофею на 400 копен сена.

Представляется сомнительным, чтобы Иван III продолжал подтверждать пожалования отца вплоть до 1465—1466 гг. Куда вероятнее, на мой взгляд, датировать подтверждение Ивана III игумену Филофею временем, близким к вокняжению нового великого князя, т. е. к марту 1462 г. Таким образом, оказывается, что Филофей, скорее всего, игуменствовал не в 1465—1466 гг., а весной 1462 г. Причем около весны 1462 г. место настоятеля перешло к Кассиану. До нас дошло не только подтверждение Иваном III грамоты отца, адресованное на имя Филофея, но и ряд аналогичных по формуляру (и даже подписанных тем же дьяком) подтверждений нового великого князя на имя Кассиана: «По сей грамоте отца своего великого князя, князь велики Иван пожаловал игумена Касияна з братьею, грамоты сее рушати не велел. А подписал Федоръ дьяк».

Похоже, что подтверждение грамот Василия Темного Кирилло- Белозерскому монастырю новым великим князем Иваном III началось при Филофее, а закончилось при Кассиане. В таком случае получается, что падение Филофея следует датировать временем, близким к началу княжения Ивана III. И, действительно, 27 июня 1462 г. Кассиан, несомненно, уже был кирилловским игуменом: в этот день ростовский архиепископ Трифон выдал на имя Кассиана три жалованные грамоты, в которых владыка освобождал монастырские церкви в Рукиной слободке, на Сезме и в Романовской слободке от подсудности в мирских делах («не надобна им моя дань, ни даньские пошлины, ни десятинничи пошлины, ни доводъщичи, ни иные никоторыи пошлины, ни судят ихъ мои десятиничи ни в каких делехъ, ни пристава на них не дают ни въ чем»), оставляя за собой только контроль за соблюдением «духовных дел» («А будет дело духовное, и игуменъ, того пообыскав, да пошлет ко мне»). В выдаче сразу нескольких грамот такого содержания едва ли можно не усмотреть отказ Трифона от претензий на административный контроль над Кирилло-Белозерским монастырем. Из судного дела 1478/79 г. нам известно, что в бытность Филофея кирилловским настоятелем Трифон собирал в монастырских владениях дань, посылал в монастырь своих приставов и доводчиков. Эти действия ростовского владыки опирались на жалованные грамоты, в которых фиксировался новый статус Кирилло-Белозерского монастыря: «поставил игумена Филофея в Кириллов монастырь, да и грамоты, господине, ему свои жаловалнии на тот монастырь подавал». Естественно, в новых условиях, когда «все вернулось на круги своя» и Кирилло-Белозерский монастырь вновь перешел под суверенитет Михаила Андреевича, Трифону пришлось выдать серию новых жалованных, которые отменяли постановления ранее выданных им Филофею грамот. В то же время выдача Трифоном грамот, в которых он освобождал Кирилло - Белозерский монастырь от дани и приставов до игуменства Филофея, представляется маловероятной, так как с момента основания Белозерской обители и вплоть до 1460-х годов никто не подвергал сомнению суверенитет над ней белозерских князей. Выдача жалованных грамот ростовского владыки, в которых монастырю предоставлялся иммунитет, в такой ситуации выглядела неуместной: ростовский владыка не мог освобождать обитель от тех повинностей, которые монастырь по отношению к нему не нес.