То, что Черепнин не придал факту пострижения Симеона значения решающего аргумента при датировке его завещания, объясняется достаточно просто. Дело в том, что в 1947 г. М. Ы. Тихомиров обратил внимание на одно обстоятельство. Оказалось, что имя Созонт, под которым фигурировал Симеон в своей духовной грамоте, совпадает с именем святого Созонта, память которого отмечалась в день рождения Симеона — 7 сентября. Поэтому Тихомиров посчитал, что Созонт — христианское имя Симеона. При таком толковании получалось, что Симеон — уже не крестильное имя старшего сына Ивана Калиты, а его домашнее, бытовое имя, каким, например, было имя Владимир-Мономах (крестильное — Василий). Официальным же именем Симеона было Созонт. Им он и назвал себя в таком официальном документе, как духовная грамота. Отсюда вытекало, что составление последней не было связано с пострижением Симеона. Но, сославшись на точку зрения Тихомирова, Черепнин поступил непоследовательно. Хотя и с оговоркой, но имя Созонт оказалось у него именем князя - монаха. А в таком случае в рассуждениях Черепнина проступала одна неясность. Если духовная Симеона была написана в середине марта 1353 г., примерно за пять недель до смерти завещателя, то трудно было установить, почему в то время Симеон уже постригся. Возможно, что эта трудность побудила Черепнина несколько позднее при издании духовной грамоты Симеона отказаться от ее датировки серединой марта 1353 г. и дать более широкие хронологические рамки: 18 марта — 26 апреля 1353 г.

Нижний хронологический предел написания грамоты в последнее время попытался уточнить С. М. Каштанов. Считая, что Черепнин «убедительно доказал, что духовная Семена Ивановича была составлена после смерти митрополита Феогноста и сыновей великого князя», Каштанов обратил внимание на древнейший рассказ о кончине младших сыновей Симеона Ивана и Семена, где было сказано, что эти княжичи скончались «на едино и недели» с митрополитом Феогностом 20. Выражение «на единои недели» (Каштанов дает вариант «на той же недели») не равнозначно понятию «через неделю», которым оперировал Черепнин. Каштанов выяснил, что 11 марта, когда умер митрополит Феогност, было понедельником. Тогда указание «на той же недели» имеет в виду промежуток времени между вторником 12 и воскресеньем 17 марта 1353 г. Отсюда Каштанов заключил, что духовная Симеона написана между 17 марта и 26 апреля 1353 г.