Кроме того, исследователь обратил внимание еще на два момента. Первый — уже обсуждавшийся историками факт изменения имени великого князя в его завещании на Созонта. Возражая Тихомирову, Каштанов указал, что имя Созонт не могло быть крестильным (патрональным) именем старшего из Калитовичей. Во-первых, в интитуляции договорной грамоты Симеона с братьями, документе не менее официальном, чем завещание Симеона, стоит имя Семен, а не Созонт. Во-вторых, на великокняжеской печати, скрепляющей духовную грамоту Симеона, «изображен св. Симеон Перс», а это заставляет думать, что именно данный святой был патроном Симеона 23. Таким образом были реабилитированы Щербатов и Карамзин, считавшие, что Созонт — имя Симеона, принятое им при пострижении. Отсюда, как заключает Каштанов, составление духовной грамоты Симеона надо относить «ближе к моменту смерти» великого князя, поскольку «пострижение на одре болезни обычно делалось, когда положение больного казалось безнадежным. . .».

О том, что Симеон во время составления своей духовной грамоты был болен, свидетельствует, по мнению Каштанова, формулировка статьи этой грамоты о физическом и психическом состоянии завещателя. Такая статья есть во всех завещаниях московских великих князей. В духовной Симеона она имела следующий вид: «при своемь живот, целымъ своимъ оумомъ». Первый оборот (в сочетании с заменяющим второй оборот духовной Симеона оборотом «в своемъ смысле») встречается еще только в духовных Василия Темного и Ивана III, которые составлялись во время тяжелых болезней этих князей. Отсюда Каштанов сделал вывод, что и завещание Симеона было написано во время болезни этого князя.

В то же время Каштанов отвел один из аргументов Черепнина о составлении завещания Симеона в середине марта 1353 г. Он обратил внимание на то, что в погребении митрополита Феогноста 13 марта 1353 г. вместе с Алексеем, епископом Владимирским, и коломенским Афанасием участвовал и Афанасий, епископ Волынский. Послухом же в духовной Симеона кроме двух упомянутых выше иерархов был Афанасий, епископ Переяславский. Принимая вслед за П. М. Строевым волынского Афанасия за одно лицо с переяславским Афанасием, Каштанов отметил, что разница в титуловании Афанасия объсняется временным разрывом между похоронами Феогноста и написанием завещания Симеона, «в течение которого вновь прибывший западнорусский иерарх получил право именоваться владыкой Переяславским».