Вникая в содержание грамоты, можно заметить в ней разного рода неточности, недомолвки, наконец, просто нелогичность. Так, среди принадлежавших Симеону сел, которыми его как будто «бла(а)г(о)с(ло)вилъ о(те)ць», в духовной грамоте названы с. Дегунинское и с. Александровское в Костроме 33. Однако эти села, согласно последнему завещанию Ивана Калиты, предназначались не Симеону, а жене Калиты Ульяне с меньшими детьми.

В духовной грамоте Симеона было указано, что он из своих собственных коней «Ъздовных вел-Ьлъ есмь дати своей кндгинж ПА/?Г(ь)дес(А)тъ конь» Зб. О судьбе остальных «ездовных», т. е. боевых, коней в завещании не сказано ни слова. Своим братьям Симеон запрещал пересматривать решения великокняжеских судов: «А что б(у)д(у) судилъ (е)гда великомъ кндя«еньг& и в отл(и)нгЬ въ своей на МосквЪ. . .» 36. Если запрещение отменять судебные постановления, касающиеся московской отчины Симеона, было действенным, то подобное запрещение, относящееся к великому княжению, т. е. Владимирскому великому княжеству, таковым быть не могло. Великое княжение не было наследственным владением московских князей, оно находилось под контролем Орды, и сохранение там установлений Симеона зависело от того, князь какой династии станет преемником Симеона на владимирском столе. Сам Симеон, видимо, надеялся, что этот стол останется за московским княжеским домом, однако никаких юридических гарантий в том не было. Предсмертное пожелание Симеона не учитывало всей специфики статуса великого княжения и с этой точки зрения было не до конца обдуманным. Очевидно, что названные несообразности в духовной грамоте Симеона — результат той поспешности, с которой она была составлена.

Итак, анализ завещания Симеона свидетельствует о том, что оно было написано между 12 марта и 26 апреля 1353 г., когда великий князь уже принял постриг, стал Созонтом, во время его болезни и в обстановке спешки.