Многие соображения Каштанова о времени и обстоятельствах написания завещания Симеона Гордого представляются вполне убедительными. Многие, но не все. Так, несомненно верна корректировка Каштановым утверждения Черепнина, будто сыновья Симеона Иван и Семен умерли через неделю после смерти митрополита Феогноста. На самом деле они умерли на одной неделе с Феогностом. Каштанов справедливо указал на то, что это могло быть между вторником 12 марта и воскресеньем 17 марта 1353 г. Однако правильный результат получился на основании неверных данных. 11 марта не было в 1353 г. понедельником третьей недели великого поста, пасха в 1353 г. приходилась не на 14 апреля 2S, а на 24 марта 29, т. е. ровно на три недели раньше указанного Каштановым срока. Поэтому в его расчетах 12 и 17 марта 1353 г. и пришлись на те же дни недели, какими они были в действительности. Если датировать духовную грамоту Симеона временем после смерти его младших сыновей, то тогда нижней хронологической гранью ее написания будет не 17 марта, как считает Каштанов, а 12 марта. Ранее 17 марта грамота могла быть составлена, а ранее 12 марта — нет. Это, однако, при условии, что неупоминание в духовной сыновей Симеона — ясный показатель их небытия. К сожалению, последнее не было аргументировано ни Каштановым, ни Черепниным, на которого Каштанов сослался. Между тем такой аргумент обнаруживается.

В духовной Симеона имеется статья, согласно которой жене великого князя завещалось среди других «стадо д-Ьтино Ивашьково». Речь идет о стаде, ранее выделенном дитяте Ивашке, т. е. маленькому княжичу Ивану. Переход этого стада в иные руки был возможен только после смерти владельца стада. А двухлетний Иван и умер между 12 и 17 марта 1353 г. Следовательно, духовная грамота Симеона могла быть написана только в промежуток времени между 12 марта и 26 апреля 1353 г.

Хотя мальчик родился «на Созонта», ему не дали имени этого святого, а назвали в честь деда матери Михаилом 31. Выясняется,, что рождение в день какого-либо святого не обязательно в княжеских семьях вело к тому, что новорожденному давали имя этого святого. Поэтому заключение Тихомирова, будто родившийся «на Созонта» Семен должен был иметь крестильное имя Созонт, неправомерно. Что крестильным именем старшего сына Ивана Калиты было Симеон (Семен), подтверждает не только такой официальный акт, как его договор с братьями, но и официальное - послание к нему византийского императора Иоанна Кантакузина. В послании, сохранившемся в подлиннике, русский князь назван Симеоном (Ho^scov) 32. Таким образом, имя Созонт, читающееся в завещании Симеона, является его именем, принятым при пострижении. А отсюда сама духовная грамота должна, как справедливо считает Каштанов, относиться к последним дням жизни Симеона.