Основание для датировки дает акростих, объединяющий 66 разделов «Учительных глав»: «Василий во Христе император ромеев Льву, любезному сыну и соправителю». Поскольку провозглашенный соправителем в 870 г. Лев родился в 866 г., естественно предположить, как это и делает Г. Хунгер, что сочинение датируется временем около 880 г., когда юному соправителю было не менее 14 лет. Существуют ли другие аргументы, подтверждающие или даже уточняющие предложенную датировку? На помощь приходит опять-таки акростих, упоминающий лишь одного соправителя Василия — Льва. Как известно, соправителем Василия был с 869 г. и его старший сын Константин, умерший 3 сентября 879 г. Смерть Константина была горько оплакана Василием, о чем мы узнаем из «Хронографии» Льва Грамматика, критически настроенного по отношению к первым императорам македонской династии. Отсутствие Константина в акростихе при его жизни представляется маловероятным. Следовательно, «Учительные главы» едва ли могле быть составлены до 3 сентября 879 г.

Верхняя хронологическая граница определяется на основании содержания «Второго поучения». Единственным, пожалуй, тематическим отличием «Второго поучения» от «Учительных глав» является совет отца сыну, касающийся супружеской жизни Льва: «Стань частью жены твоей, а на чужую избегай и смотреть». В «Учительных главах» нет и намека на супружество Льва. Из этого следует, что они были написаны, скорее всего, до женитьбы Льва на Феофано в 882 г. и, точнее — зимой 881/882 гг. Тем самым, верхней для «Учительных глав» (и нижней для «Второго поучения») хронологической границей становится зима 881/882 гг.

Попытаемся сузить установленные нами хронологические рамки. В акростихе «Учительных глав» отсутствует упоминание не только Константина, но также другого сына и соправителя Василия Александра. Между тем известно, что родившийся 3 ноября 870 г. Александр был провозглашен соправителем лишь по смерти Константина в 879 г. Разница в возрасте между Львом и Александром невелика (четыре года), и трудно представить, чтобы адресованное одному сыну и соправителю поучение не касалось второго. Итак, появление «Учительных глав» естественно связывать с небольшим промежутком времени между 3 сентября 879 г. и концом того же года. Возможно определение верхней хронологической грани и для «Второго поучения». В 883 г. Лев был заточен Василием по подозрению в заговоре против своего отца. Под арестом Лев провел три года и был выпущен на свободу 20 июля 886 г., т. е. за месяц до смерти Василия 21 августа того же года. Вероятным для написания «Второго поучения» остается, таким образом, промежуток времени между женитьбой Льва и его заключением — 882/883 г., коль скоро трудно поверить в то, что Василий, заточивший сына и хотевший было его ослепить, обращается с поучением к злоумышлявшему против него Льву как к преемнику. Да и в самом трактате нет следов, указывающих на испортившиеся отношения между Василием и Львом. Итак, написание двух тождественных по тематике и целям сочинений приходится на сравнительно короткий хронологический отрезок: конец 879 г. для «Учительных глав» и 882—883 гг. для «Второго поучения». В чем причина столь частого обращения к одной и той же теме? Для ответа на вопрос напомним, впрочем, хорошо известные обстоятельства личной жизни первых императоров македонской династии.